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<!DOCTYPE html>

<title>Alizarin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Alizarin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Alizarin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1,2-Dihydroxy-9,10-anthrachinon (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>1,2-Dihydroxy-9,10-dihydroanthracen-9,10-dion</li>

<li><a href="Color_Index" class="mw-redirect" title="Color Index">C.I.</a> Mordant Red 11</li>

<li>C.I. Pigment Red 83 (Calciumsalz)</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C14H8O4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

orangegelbe Nadeln oder Prismen<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-782-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>240,20 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,1725 g·cm−3<a href="#cite_note-Yaws-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

290 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

430 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (<a href="Sublimation_(Phasen%C3%BCbergang)" title="Sublimation (Phasenübergang)">Sublimation</a>)<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

6,77<a href="#cite_note-RWSabnis-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

in siedendem Wasser sehr wenig, in Alkoholen, Ether, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Eisessig löslich<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5190<a href="#cite_note-Yaws-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-5">[5]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">272</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-5">[5]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Alizarin ist eine orangegelbe, natürlich vorkommende <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Anthrachinon" title="Anthrachinon">Anthrachinone</a>. In der Natur kommt Alizarin <a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glycosidisch</a> an das <a href="Disaccharide" title="Disaccharide">Disaccharid</a> <a href="Primverose" title="Primverose">Primverose</a> gebunden in der Wurzel des Färberkrapps und anderer <a href="R%C3%B6tegew%C3%A4chse" title="Rötegewächse">Rötegewächse</a> vor. Alizarin ist die Stammverbindung der <a href="Alizarinfarbstoffe" title="Alizarinfarbstoffe">Alizarinfarbstoffe</a>, deren Struktur eng mit der des Alizarins verwandt ist.

Alizarin bildet mit verschiedenen Metallkationen rote bis rotviolette <a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Komplexe</a>, sogenannte <a href="Verlackung" title="Verlackung">Lacke</a>. Dies sind <a href="Pigment" class="mw-redirect" title="Pigment">Pigmente</a> hoher Farbstärke, die schwerlöslich in Wasser sind. Diese wurden schon in prähistorischer Zeit zum Einfärben von Textilien verwendet, mit dem als „Türkischrot“ bekannten <a href="Alizarin-Aluminium-Calciumkomplex" title="Alizarin-Aluminium-Calciumkomplex">Alizarin-Aluminium-Calciumkomplex</a> wurde früher <a href="Wolle" title="Wolle">Wolle</a> und <a href="Seide" title="Seide">Seide</a> rot gefärbt.

Bis in die zweite Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde es aus pflanzlichen Quellen gewonnen. Zu dieser Zeit führten <a href="Carl_Graebe" title="Carl Graebe">Carl Graebe</a> und <a href="Carl_Liebermann" title="Carl Liebermann">Carl Liebermann</a> eine Reihe von Studien durch, in denen sie 1868 die chemische Struktur des Alizarins bestimmten und darauf aufbauend Synthesewege entwickelten.<a href="#cite_note-1870ADP-6">[6]</a> Alizarin war der erste natürliche Farbstoff, der synthetisch im industriellen Maßstab hergestellt wurde, und er war lange Zeit ein bedeutender <a href="Farbstoffe#Beizenfarbstoffe" title="Farbstoffe">Beizenfarbstoff</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Altertum_bis_Späte_Neuzeit">Altertum bis Späte Neuzeit</h3></div>

Krapp wurde bereits 1500 v. Chr. in Zentralasien und Ägypten angebaut und als roter Farbstoff verwendet.<a href="#cite_note-DDSantis-7">[7]</a> Mit Alizarin gefärbte Stoffe befanden sich im Grab von <a href="Tutanchamun" title="Tutanchamun">Tutanchamun</a> und wurden in <a href="Pompeji" title="Pompeji">Pompeji</a> und Korinth nachgewiesen. Um 330 v. Chr. verwendete <a href="Alexander_der_Gro%C3%9Fe" title="Alexander der Große">Alexander der Große</a> der Legende nach Alizarin bei einer Schlacht gegen ein größeres persisches Heer. Er ließ die Gewänder der Soldaten zum Teil mit Alizarin rot färben, um damit den Eindruck blutdurchtränkter Kleidung zu vermitteln. Der Anblick der vermeintlich verwundeten Soldaten veranlasste die Perser zu einem unvorsichtigen Angriff, die damit in die von Alexander gestellte Falle tappten.<a href="#cite_note-OStallmann-8">[8]</a> <a href="Karl_der_Gro%C3%9Fe" title="Karl der Große">Karl der Große</a> förderte um 800 den Anbau von Krapp als Färberpflanze.<a href="#cite_note-CGGiebel-9">[9]</a>

Im 13. und 14. Jahrhundert führte das Verfahren der <a href="T%C3%BCrkischrotf%C3%A4rbung" title="Türkischrotfärbung">Türkischrotfärbung</a> <a href="Kleinasien" title="Kleinasien">Kleinasien</a> zu hoher Blüte. Wolle und Seide wurde dabei in einer mehrere Wochen dauernden Behandlung mit Hilfe von <a href="Kreide_(Gestein)" title="Kreide (Gestein)">Kreide</a>- und <a href="Alaune" title="Alaune">Alaunaufschlämmungen</a> gebeizt und mit Färberkrapp gefärbt. Die zu färbenden Stoffe wurden weiterhin mit einer Aufschwemmung von getrocknetem Kuh- und Schafsmist behandelt.<a href="#cite_note-NWelsch-10">[10]</a>

Die Möglichkeit zur biologischen Färbung wurde erstmals 1567 festgestellt, als beobachtet wurde, dass bei einer Verfütterung an Tiere deren Zähne und Knochen rot gefärbt wurden. Im Europa des 17. Jahrhunderts wurde Alizarin vielfältig verwendet, unter anderem in England als roter Farbstoff für die Kleidung der parlamentarischen <a href="New_Model_Army" title="New Model Army">New Model Army</a>, was englischen und späteren britischen Soldaten den Spitznamen Redcoats gab.<a href="#cite_note-LFFieser-11">[11]</a> Um die einheimischen Färber und Pflanzer zu unterstützen, ordnete <a href="Louis-Philippe_I." title="Louis-Philippe I.">Louis-Philippe I.</a> 1840 an, die Kleidung der französischen Armee mit Krapp rot zu färben.<a href="#cite_note-OStallmann-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Strukturaufklärung_und_Synthese_gegen_Mitte_des_19._Jahrhunderts">Strukturaufklärung und Synthese gegen Mitte des 19. Jahrhunderts</h3></div>

Das Alizarin wurde im Jahr 1826 von <a href="Jean-Jacques_Colin" title="Jean-Jacques Colin">Jean-Jacques Colin</a> und <a href="Pierre-Jean_Robiquet" title="Pierre-Jean Robiquet">Pierre-Jean Robiquet</a> aus der <a href="Krappwurzel" class="mw-redirect" title="Krappwurzel">Krappwurzel</a> isoliert.<a href="#cite_note-JWisniak-12">[12]</a><a href="#cite_note-Colin1-13">[13]</a><a href="#cite_note-Colin2-14">[14]</a> Es findet sich im Krapp in Gestalt eines Glykosids, der sogenannten <a href="Ruberythrins%C3%A4ure" title="Ruberythrinsäure">Ruberythrinsäure</a>, welche von <a href="Friedrich_Rochleder" title="Friedrich Rochleder">Friedrich Rochleder</a> zuerst in reinem Zustand dargestellt wurde.<a href="#cite_note-WKarrer-15">[15]</a> Der Name Alizarin ist eine Wortbildung von Colin und Robiquet, die sich aus der Bezeichnung Alizari für die aus dem Orient importierten Wurzeln der Rubia tinctorum, da heißt <a href="F%C3%A4rberkrapp" title="Färberkrapp">Färberkrapp</a>, ableitet.<a href="#cite_note-1870ADP-6">[6]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a> Alari wiederum leitet sich vom <a href="Arabische_Sprache" title="Arabische Sprache">arabischen</a> al-ʿaṣāra „ausgepresster Saft, Extrakt“ ab.<a href="#cite_note-Dict-17">[17]</a>

<a href="Carl_Graebe" title="Carl Graebe">Carl Graebe</a> und <a href="Carl_Liebermann" title="Carl Liebermann">Carl Liebermann</a> arbeiteten ab 1868 an der Strukturaufklärung des Alizarins. Die Destillation über <a href="Zink" title="Zink">Zink</a>/<a href="Zinkoxid" title="Zinkoxid">Zinkoxid</a> lieferte Anthracen und vier Äquivalente Wasser.<a href="#cite_note-CGraebe2-18">[18]</a> Mit dieser Methode hatte <a href="Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Adolf von Baeyer</a> schon die strukturelle Verwandtschaft von Anthrachinon und Anthracen aufgeklärt.<a href="#cite_note-GNagendrappa-19">[19]</a> Da Alizarin mit <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a> ein Diacetat bildete, sollte es sich um eine Dihydroxyverbindung des Anthrachinons handeln. Es blieb die Frage nach der Stellung der beiden Hydroxygruppen.

Die Oxidation von Alizarin führte zum <a href="Phthals%C3%A4ureanhydrid" title="Phthalsäureanhydrid">Phthalsäureanhydrid</a>, daher sollte einer der Benzolringe unsubstituiert sein. Die Frage der Stellung der beiden Hydroxygruppen klärten <a href="Heinrich_Caro" title="Heinrich Caro">Heinrich Caro</a> und von Baeyer. Durch die Synthese des Alizarins aus Phthalsäureanhydrid und <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> konnten sie zeigen, dass die beiden Hydroxygruppen ortho-ständig waren.<a href="#cite_note-GNagendrappa-19">[19]</a> Caro und Baeyer entwickelten eine zweite Synthese durch <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> von Anthrachinon und anschließender Umsetzung in der <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a>-Schmelze. Basierend auf diesen Arbeiten entwickelten Liebermann und Graeve schließlich eine kommerziell konkurrenzfähige Synthese durch eine Sulfonierungs-Oxidation von Anthracen, einem bis dahin nicht genutzten Produkt aus <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a>.<a href="#cite_note-GNagendrappa-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Beginn_der_industriellen_Produktion">Beginn der industriellen Produktion</h3></div>

Liebermann und Graebe meldeten 1869 die Herstellung aus <a href="Anthracen" title="Anthracen">Anthracen</a> am 23. März 1869 in Preußen, Frankreich und England zum Patent an. <a href="Heinrich_Caro" title="Heinrich Caro">Heinrich Caro</a> verbesserte zusammen mit Graebe das Verfahren bei der <a href="BASF" title="BASF">BASF</a>, und am 25. Juni 1869 wurde den dreien für England das Patent auf das Sulfierungs- oder Sulfonisierungsverfahren erteilt. Nur einen Tag später versuchte der Konkurrent aus England, <a href="William_Henry_Perkin" title="William Henry Perkin">William Henry Perkin</a>, dieses Verfahren patentieren zu lassen. Um Rechtsstreitigkeiten zu vermeiden, einigten sich Perkin und der BASF-Gründer <a href="Friedrich_Engelhorn" title="Friedrich Engelhorn">Friedrich Engelhorn</a> über die Produktion für den damals lukrativen englischen Markt. Kurze Zeit später meldeten J. Brönner und H. Gutzkow ein Patent zur Gewinnung von Anthracen aus Steinkohlenteer mittels Wasserdampfdestillation an, das für die weitere technische Entwicklung der Synthese von Alizarin von großer Bedeutung war.<a href="#cite_note-JBrönner-20">[20]</a> Mit natürlichem Alizarin gefärbte Stoffe wiesen aufgrund des in der Krappwurzel vorhandenen <a href="Purpurin" title="Purpurin">Purpurins</a> einen leicht anderen Farbton auf als Stoffe, die mit synthetisch produziertem Alizarin gefärbt wurden. Der bläulich-rote Farbton der Färbung mit Krapp biologischen Ursprungs ähnelt der Färbung des Diazofarbstoffs <a href="Acid_Red_73" title="Acid Red 73">Acid Red 73</a> (C.I. 27290). Durch die Entwicklung der <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">technischen Synthese</a> des Alizarins wurde seine Gewinnung aus der Wurzel des <a href="F%C3%A4rberkrapp" title="Färberkrapp">Färberkrapps</a> bedeutungslos. Ihr Anbau, der vor allem in Südfrankreich, im Elsass und in den Niederlanden verbreitet war, kam bis 1876 fast völlig zum Erliegen.<a href="#cite_note-WAbelshauser-21">[21]</a> Alizarin stand bald im Wettbewerb mit anderen roten Farbmitteln, wie dem 1880 entwickelten <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoff</a> <a href="Pararot" title="Pararot">Pararot</a>.<a href="#cite_note-RChenciner-22">[22]</a>

Im Jahr 1880 betrug die Produktion in England etwa 1400 Tonnen, der englische Bedarf lag bei 680 Tonnen.<a href="#cite_note-SPSadtler-23">[23]</a> Im Jahr 1983 wurden weltweit 150 Tonnen produziert, 1988 nur noch 19 Tonnen. Es wird meist für den Künstlerbedarf sowie spezielle Verpackungsdrucke hergestellt.<a href="#cite_note-WHerbst-24">[24]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gewinnung_aus_Färberkrappwurzeln">Gewinnung aus Färberkrappwurzeln</h3></div>

Die Gewinnung des Alizarins erfolgte aus den Wurzeln der dreijährigen Pflanze, wo es <a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glycosidisch</a> an der <a href="Ruberythrins%C3%A4ure" title="Ruberythrinsäure">Ruberythrinsäure</a> gebunden vorliegt.<a href="#cite_note-KGGilbert-25">[25]</a><a href="#cite_note-EJTiedermann-26">[26]</a> Dazu konnte die frisch geerntete Wurzel mit Wasser übergossen und eingeweicht werden. Meist aber wurden die Wurzel getrocknet, geschält, zerkleinert und gemahlen. Die Aufspaltung der Ruberythrinsäure war zeitintensiv und konnte eine zweijährige Lagerung erfordern.<a href="#cite_note-BSchaefer-27">[27]</a> Die Ausbeute betrug etwa 5 bis 10 %, bezogen auf die Trockenmasse der Wurzeln, wobei die Wurzelrinde den höchsten Farbstoffgehalt aufweist. Wurzeln, deren Korkschicht entfernt wurde, sogenannter „beraubter“ Krapp, erzielten meist eine bessere Qualität. Neben Alizarin enthält die Wurzel verwandte Stoffe wie <a href="Purpurin" title="Purpurin">Purpurin</a>, <a href="Pseudopurpurin" title="Pseudopurpurin">Pseudopurpurin</a>, <a href="Rubiadin" title="Rubiadin">Rubiadin</a>, <a href="Munjistin" title="Munjistin">Munjistin</a> und <a href="Alizarin-%CE%B2-methylether" title="Alizarin-β-methylether">Alizarin-β-methylether</a>.<a href="#cite_note-MCWhiting-28">[28]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosynthese">Biosynthese</h3></div>

Versuche mit 14C-markierten Vorstufen zeigen, dass die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von Alizarin (5) aus <a href="Shikimis%C3%A4ure" title="Shikimisäure">Shikimisäure</a> (1), <a href="%CE%91-Ketoglutars%C3%A4ure" title="Α-Ketoglutarsäure">α-Ketoglutarsäure</a> (2) und <a href="Mevalons%C3%A4ure" title="Mevalonsäure">Mevalonsäure</a> (4) erfolgt. Es wird angenommen, dass die Shikimisäure in die <a href="Chorismins%C3%A4ure" title="Chorisminsäure">Chorisminsäure</a> umgewandelt wird, welche mit der α-Ketoglutarsäure die <a href="2-Succinylbenzoes%C3%A4ure" title="2-Succinylbenzoesäure">2-Succinylbenzoesäure</a> (3) ergibt. Diese cyclisiert zu einem Naphthalinderivat unbekannter Struktur – dabei könnte es sich um die <a href="1%2C4-Dihydroxy-2-naphthoes%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="1,4-Dihydroxy-2-naphthoesäure">1,4-Dihydroxy-2-naphthoesäure</a> handeln. Es folgt eine Verknüpfung mit <a href="Dimethylallylpyrophosphat" title="Dimethylallylpyrophosphat">Dimethylallylpyrophosphat</a>, das aus Mevalonsäure gebildet wird. Nach <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> und <a href="Cyclisierung" title="Cyclisierung">Ringschluss</a> führen weitere Schritte zum Alizarin. Der A-Ring des Alizaringerüst resultiert komplett aus der Shikimisäure, der B-Ring wird aus der α-Ketoglutarsäure gebildet und der C-Ring aus der Mevalonsäure.<a href="#cite_note-Leistner1-29">[29]</a><a href="#cite_note-Leistner2-30">[30]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthese">Synthese</h3></div>

Die Erstsynthese von Graebe und Liebermann erfolgte über die Oxidation des Anthracens, etwa mit <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> oder <a href="Chroms%C3%A4ure" title="Chromsäure">Chromsäure</a>, zum <a href="Anthrachinon" title="Anthrachinon">Anthrachinon</a>.<a href="#cite_note-AG-31">[31]</a> Durch die <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> des Anthrachinons und anschließende Umsetzung mit <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a> in der Schmelze entstand das Dikaliumsalz des Alizarins, welches sich durch Ansäuern aus der wässrigen Lösung fällen ließ.<a href="#cite_note-CGraebe-32">[32]</a><a href="#cite_note-CGraebe1-33">[33]</a>

Technisch wird Alizarin durch eine <a href="Alkalischmelze" title="Alkalischmelze">Alkalischmelze</a> der <a href="Anthrachinon-2-sulfons%C3%A4ure" title="Anthrachinon-2-sulfonsäure">Anthrachinon-2-sulfonsäure</a> in Gegenwart von Oxidationsmitteln wie <a href="Natriumchlorat" title="Natriumchlorat">Natriumchlorat</a> oder <a href="Natriumnitrat" title="Natriumnitrat">Natriumnitrat</a> gewonnen, wobei nicht nur die <a href="Sulfons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Sulfonsäure">Sulfonsäuregruppe</a> abhydrolysiert, sondern eine zweite <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> in 1-Stellung eingeführt wird.<a href="#cite_note-HCaro-34">[34]</a>

1874 veröffentlichten <a href="Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Baeyer</a> und <a href="Heinrich_Caro" title="Heinrich Caro">Caro</a> eine Alizarinsynthese durch eine <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>-katalysierte <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a> von <a href="Phthals%C3%A4ureanhydrid" title="Phthalsäureanhydrid">Phthalsäureanhydrid</a> mit <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a>.<a href="#cite_note-BaeyerCaro-35">[35]</a> Liebermann konnte jedoch zeigen, dass bei dieser Umsetzung Alizarin nur als Nebenprodukt neben <a href="2%2C3-Dihydroxyanthrachinon" title="2,3-Dihydroxyanthrachinon">2,3-Dihydroxyanthrachinon</a> entsteht.<a href="#cite_note-CLiebermann2-36">[36]</a>

Die Reaktion von <a href="2-Chlorphenol" title="2-Chlorphenol">2-Chlorphenol</a> mit Phthalsäureanhydrid bei 255 °C führt ebenfalls zur Bildung von Alizarin. Nach <a href="Umkristallisation" title="Umkristallisation">Umkristallisation</a> in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> beträgt die Ausbeute etwa 75 %.<a href="#cite_note-MTanaka-37">[37]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Alizarin kristallisiert in roten rhombischen Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 289 °C und sublimiert in orangeroten Prismen. Der Siedepunkt liegt bei 430 °C.<a href="#cite_note-Info-38">[38]</a> Alizarin kristallisiert in zwei Strukturen. Beide Strukturen kristallisieren ohne Lösungsmittelanteile und sind stark ungeordnet. Eine Struktur kristallisiert in der <a href="Monoklines_Kristallsystem" title="Monoklines Kristallsystem">monoklinen</a> zentrosymmetrischen <a href="Liste_der_Raumgruppen#Liste_der_monoklinen_Raumgruppen" title="Liste der Raumgruppen">Raumgruppe</a> P21/cVorlage:Raumgruppe/14 mit den <a href="Gitterparameter" title="Gitterparameter">Gitterparametern</a> a = 2005,9 <a href="Meter#Gebräuchliche_dezimale_Vielfache" title="Meter">pm</a>, b = 368,50 pm, c = 2100,4 pm. Die zweite kristallisiert in der nicht-zentrosymmetrischen Raumgruppe PcVorlage:Raumgruppe/7 mit den Gitterparametern a = 813,19 pm, b = 371,02 pm, c = 1687,11 pm.<a href="#cite_note-MKCyranski-39">[39]</a>

Die Destillation über <a href="Zink" title="Zink">Zinkstaub</a> führt zur Bildung von <a href="Anthracen" title="Anthracen">Anthracen</a>.<a href="#cite_note-GNagendrappa-19">[19]</a> Durch die Behandlung mit starken Oxidationsmitteln wird <a href="Phthals%C3%A4ure" title="Phthalsäure">Phthalsäure</a> erhalten. Mit Essigsäureanhydrid bildet es ein Diacetat.<a href="#cite_note-WHPerkin-40">[40]</a>

Alizarin weist als <a href="Chromophor" title="Chromophor">Chromophor</a> ein <a href="Chinone" title="Chinone">chinoides System</a> mit zwei <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">tautomeren</a> Grenzstrukturen auf. Die Hydroxygruppe bildet dabei mit der benachbarten Carbonylgruppe eine intramolekulare <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindung</a>.<a href="#cite_note-LCarta-41">[41]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Farbmittel">Farbmittel</h3></div>

Alizarin haftet nur an Stoffen, wenn diese vorher gebeizt werden, etwa mit einer Lösung von <a href="Aluminiumsulfat" title="Aluminiumsulfat">Aluminiumsulfat</a> oder <a href="Aluminiumdiacetat" class="mw-redirect" title="Aluminiumdiacetat">Aluminiumacetat</a>. Die Faser wird dazu vorher mit ranzigem <a href="Oliven%C3%B6l" title="Olivenöl">Olivenöl</a> (Altrotverfahren) oder mit <a href="T%C3%BCrkischrot%C3%B6l" title="Türkischrotöl">Türkischrotöl</a> (Neurotverfahren) behandelt, damit die Beize besser auf der Faser hält. Neben Aluminium finden Eisen(III)- und Chrom(III)-Beizen Verwendung, wobei der Eisenkomplex einen blau-violetten Farbton liefert. Alizarin ist über das Metallkation, das seinerseits wieder an die Carboxygruppen der Seiden- und Wollproteine gebunden ist, chemisch an die Faser gebunden.<a href="#cite_note-MCWhiting-28">[28]</a>

Alizarin bildet Salze mit verschiedenen Oxiden und Salzen von Metallen wie <a href="Calcium" title="Calcium">Calcium</a> oder <a href="Aluminium" title="Aluminium">Aluminium</a>, die als „Lack“ oder „Komplex“ bezeichnet werden. Der Begriff „Lack“ bezeichnet in der <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffchemie</a> ein schwer- oder unlösliches Salz eines wasserlöslichen Farbstoffs.<a href="#cite_note-HPuchtler-43">[43]</a> Der Ausdruck „Lack“ leitet sich vom <a href="Sanskrit" title="Sanskrit">sanskritischen</a> Wort „Laksha“ ab, einer Bezeichnung der <a href="Lackschildlaus" title="Lackschildlaus">Lackschildlaus</a> (Kerria lacca), die „Lac“ als schützenden Belag ausschied. Dieser wurde gesammelt und als Farbmittel verwendet.<a href="#cite_note-OStallmann-8">[8]</a> Der sehr stabile 4 : 2 : 2 Alizarin : Aluminium : Calcium-Komplex wird als Türkischrot, C.I. Pigment Rot 83, bezeichnet. Türkischrot war der einzige Metallkomplex, der bis zur Entwicklung der synthetischen Farbstoffe im größeren Umfang verwendet wurde.

Die Untersuchung des Alizarins und anderer Beizenfarbstoffe führte 1887 zur Aufstellung der „Beizenregel“ durch Carl Liebermann und <a href="Stanislaus_von_Kostanecki" title="Stanislaus von Kostanecki">Stanislaus von Kostanecki</a>, nach der „nur jene Oxyanthrachinone beizenziehende Farbstoffe sind, die zwei o-ständige Hydroxyle enthalten“ und damit eine Strukturverwandtschaft zum Alizarin aufweisen.<a href="#cite_note-CLiebermann1-44">[44]</a> Durch thermischen Abbau oder UV-Strahlung zerfällt Alizarin im Laufe der Zeit auf der Faser zu <a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a>, <a href="2%2C4-Di-tert-butylphenol" title="2,4-Di-tert-butylphenol">2,4-Di-tert-Butylphenol</a>, <a href="Phthals%C3%A4ureanhydrid" title="Phthalsäureanhydrid">Phthalsäureanhydrid</a> und <a href="Dimethylphthalat" title="Dimethylphthalat">Dimethylphthalat</a>.<a href="#cite_note-CAhn-45">[45]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Medizinische_Aspekte">Medizinische Aspekte</h3></div>

Die medizinische Verwendung von Krapp wurde von <a href="Pedanios_Dioskurides" title="Pedanios Dioskurides">Pedanios Dioskurides</a> in De Materia Medica (Über Arzneistoffe) beschrieben, einem frühen pharmakologischen Werk aus dem 1. Jahrhundert. Es wurde als <a href="Diuretikum" title="Diuretikum">Diuretikum</a> und zur Behandlung von <a href="Ikterus" title="Ikterus">Gelbsucht</a>, <a href="Ischialgie" title="Ischialgie">Ischias</a> und <a href="L%C3%A4hmung" title="Lähmung">Lähmungen</a> genutzt.<a href="#cite_note-MKCyranski-39">[39]</a> In der <a href="Klinische_Chemie" title="Klinische Chemie">klinischen Chemie</a> und <a href="Histologie" title="Histologie">Histologie</a> dient Alizarin als Anfärbemittel zum Beispiel zur Untersuchung von <a href="Calcium" title="Calcium">Calcium</a>-Ablagerungen in <a href="Nervengewebe" title="Nervengewebe">Hirngewebe</a>.<a href="#cite_note-JCLievens-46">[46]</a> Die Untersuchung von Alizarin auf sein antigenotoxisches Potenzial gegenüber <a href="Mutagen" title="Mutagen">Mutagenen</a> wie <a href="4-Nitro-o-phenylendiamin" title="4-Nitro-o-phenylendiamin">4-Nitro-o-phenylendiamin</a> und <a href="2-Aminofluoren" title="2-Aminofluoren">2-Aminofluoren</a> zeigten eine modulierende Aktivität gegen deren <a href="Genotoxizit%C3%A4t" title="Genotoxizität">Genotoxizität</a>.<a href="#cite_note-PKaur-47">[47]</a> Rubia-tinctorum-Extrakte weisen eine biologische Aktivität bei <a href="Nierenstein" title="Nierenstein">Nierensteinen</a> auf. Die Wirkung ist möglicherweise durch Alizarin bedingt, das die Calcium- und Magnesiumionen der Nierensteine komplexieren und diese dadurch abbauen könnte.<a href="#cite_note-HPuchtler-43">[43]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kunst">Kunst</h3></div>

Krapplack dient als <a href="Pigment" class="mw-redirect" title="Pigment">Pigment</a>, etwa für die Herstellung von lichtechten <a href="Tapete" title="Tapete">Tapeten</a>, für <a href="K%C3%BCnstler" title="Künstler">Künstlerfarben</a> und <a href="Drucktechnik" title="Drucktechnik">Druckfarben</a>. Er war seit der Antike als rotes Pigment in der Malerei in Gebrauch, so etwa bei <a href="Johannes_Vermeer" class="mw-redirect" title="Johannes Vermeer">Johannes Vermeers</a> Gemälde „<a href="Christus_bei_Maria_und_Martha" title="Christus bei Maria und Martha">Christus bei Maria und Martha</a>“ (um 1654), bei dem die rote Bluse der Maria in Krapplack gemalt ist.<a href="#cite_note-ecle-48">[48]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Farbstoffsolarzellen">Farbstoffsolarzellen</h3></div>

Moderne Farbstoff-<a href="Solarzelle" title="Solarzelle">Solarzellen</a> basieren auf Metalloxidfilmen aus <a href="Titandioxid" class="mw-redirect" title="Titandioxid">Titandioxid</a>, die etwa durch adsorbiertes Alizarin zur Erhöhung der <a href="Lichtausbeute" title="Lichtausbeute">Lichtausbeute</a> sensibilisiert werden. Der <a href="Elektronentransfer" title="Elektronentransfer">Elektronentransfer</a> erfolgt dabei vom <a href="Photochemie" title="Photochemie">photochemisch</a> angeregte Alizarin als <a href="Elektronendonator" title="Elektronendonator">Elektronendonator</a> zum Leitungsband des Titandioxids als <a href="Elektronenakzeptor" title="Elektronenakzeptor">Elektronenakzeptor</a>.<a href="#cite_note-MKCyranski-39">[39]</a> Der Transfer von lichtangeregten Elektronen in das <a href="Leitungsband" title="Leitungsband">Leitungsband</a> des Metalloxids ist der Schlüsselschritt, der eine effiziente Umwandlung von Solarenergie ermöglicht.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Analytische_Chemie">Analytische Chemie</h3></div>

Alizarin kann als <a href="Indikator_(Chemie)" title="Indikator (Chemie)">Indikator</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-AAEnsafi-49">[49]</a> Die Farbänderung erfolgt bei <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH</a>-Werten im Bereich von 4,5 bis 6,0 von gelb nach rot und (schwächer) im Bereich von 10 bis 12 von rot nach violett.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Alizarinfarbstoffe">Alizarinfarbstoffe</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Alizarinfarbstoffe" title="Alizarinfarbstoffe">Alizarinfarbstoffe</a></div>

Die Alizarinfarbstoffe leiten sich vom Alizarin durch die Einführung weiterer Substituenten wie Hydroxy-, Nitro- oder Sulfogruppen am Anthrachinongerüst ab. Bekannte Vertreter sind unter anderem das <a href="Purpurin" title="Purpurin">Purpurin</a> mit einem weiteren Hydroxysubstituenten an R4, das ebenfalls in der Wurzel des Färberkrapp vorkommt, sowie das <a href="Chinalizarin" title="Chinalizarin">Chinalizarin</a> oder <a href="Alizarinbordeaux" class="mw-redirect" title="Alizarinbordeaux">Alizarinbordeaux</a>, mit zwei weiteren Hydroxygruppen an R5 und R8.<a href="#cite_note-OLueger-50">[50]</a> Die Alizarinfarbstoffe sind gute Beizenfarbstoffe, die auf mit Aluminium- oder Chrom-gebeizter Wolle gute Echtheitseigenschaften aufweisen.

</caption>

<th>Struktur (R1, R2 = OH; R6 = H)</th>

<th>R8

</th></tr>

<tr>

<td>Alizarin</td>

<td>–H

</td></tr>

<tr>

<td><a href="1%2C2%2C3-Trihydroxy-9%2C10-anthrachinon" title="1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon">Alizarin R</a></td>

<td>–H

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Chinalizarin" title="Chinalizarin">Alizarinbordeaux</a></td>

<td>–OH

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Alizarincyanin_R" title="Alizarincyanin R">Alizarincyanin R</a></td>

<td>–OH

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Purpurin" title="Purpurin">Purpurin</a></td>

<td>–H

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Isopurpurin" class="mw-redirect" title="Isopurpurin">Isopurpurin</a></td>

<td>–H

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Alizarinorange" title="Alizarinorange">Alizarinorange</a></td>

<td>–H

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Alizarinrot" class="mw-redirect" title="Alizarinrot">Alizarinrot</a> (Alizarin S)</td>

<td>–H

</td></tr></tbody></table>

Alizarin S dient in der qualitativen Analytik im <a href="H2S-Gang" title="H2S-Gang">H2S-Trennungsgang</a> als Nachweisreagenz auf Aluminium. Der Alizarinfarbstoff <a href="Alizarinkomplexon" title="Alizarinkomplexon">Alizarinkomplexon</a>, (1,2-Dihydroxy-anthrachinon-3-methylen-iminodiessigsäure), wird zur photometrischen Bestimmung von Metallkationen und als Lanthankomplex zum Nachweis von <a href="Fluorid" class="mw-redirect" title="Fluorid">Fluorid</a> verwendet.<a href="#cite_note-MKrizan-51">[51]</a>

Die Verwendung von Alizarin als Namensbestandteil von Farbmitteln ist nicht notwendigerweise ein Hinweis darauf, dass es sich dabei um einen Alizarinfarbstoff handelt. <a href="Alizaringelb_R" title="Alizaringelb R">Alizaringelb R</a> etwa ist ein <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoff</a>, <a href="Naphthazarin" title="Naphthazarin">Alizarinschwarz</a> ist ein Chinonfarbstoff.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>

Die <a href="Geringste_bekannte_toxische_Dosis" title="Geringste bekannte toxische Dosis">geringste bekannte toxische Dosis</a> beträgt bei der Ratte bei oraler Aufnahme 6,72 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.<a href="#cite_note-MSDS-52">[52]</a> Krapplack weist eine karzinogene Wirkung in der Niere und Leber der Ratte auf. Im Tierversuch wurde eine erhöhte karzinogene Wirkung des ebenfalls im natürlichen Krapplack vorkommenden Rubiadin festgestellt. Ein karzinogenes Potenzial ist beim Alizarin vorhanden, aber schwächer ausgeprägt als beim Rubiadin.<a href="#cite_note-KInoue-53">[53]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Im <a href="Fluoreszenzspektroskopie" title="Fluoreszenzspektroskopie">Fluoreszenzspektrum</a> zeigt Alizarin eine Absorptionsspitze bei 503 Nanometern und eine weniger ausgeprägte Schulter bei 307 Nanometern. Die Banden werden n→π* und π→π* Übergängen zugeschrieben.<a href="#cite_note-DSRAhman-54">[54]</a> Alizarin lässt sich mittels <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">Umkehrphasenhochleistungsflüssigkeitschromatographie</a>, gekoppelt mit <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> schon in geringen Mengen nachweisen.<a href="#cite_note-IPetroviciu-55">[55]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Alizarin?uselang=de">Commons: Alizarin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Alizarin" class="extiw external" title="wikt:Alizarin">Wiktionary: Alizarin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li>Thomas Hapke: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tu-harburg.de/b/hapke/farbstof.html">Vom Krapp zum Alizarin.</a> TU Harburg</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/32780">CI 58000</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-01432">Alizarin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2020.

</li>

<li id="cite_note-Yaws-3">↑ <a href="#cite_ref-Yaws_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Yaws_3-1">b</a> Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Elsevier, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 438.

</li>

<li id="cite_note-RWSabnis-4"><a href="#cite_ref-RWSabnis_4-0">↑</a> Ram W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains: John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-40753-0, S. 10.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-5">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_5-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=100449">Alizarin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-1870ADP-6">↑ <a href="#cite_ref-1870ADP_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-1870ADP_6-1">b</a> <a href="Carl_Graebe" title="Carl Graebe">Carl Graebe</a>, <a href="Carl_Liebermann" title="Carl Liebermann">Carl Liebermann</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://anno.onb.ac.at/cgi-content/anno-plus?aid=adp&datum=1870&page=707">Ueber Anthracen und Alizarin.</a>: Annalen der Pharmacie / Annalen der Chemie und Pharmacie, Jahrgang 1870, S. 707 (online bei <a href="ANNO_%E2%80%93_AustriaN_Newspapers_Online" title="ANNO – AustriaN Newspapers Online">ANNO</a>).Vorlage:ANNO/Wartung/adp

</li>

<li id="cite_note-DDSantis-7"><a href="#cite_ref-DDSantis_7-0">↑</a> D. De Santis, M. Moresi: Production of alizarin extracts from Rubia tinctorum and assessment of their dyeing properties. In: Industrial Crops and Products. 26, 2007, S. 151–162, <a href="https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2007.02.002" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.indcrop.2007.02.002">doi:10.1016/j.indcrop.2007.02.002</a>.

</li>

<li id="cite_note-OStallmann-8">↑ <a href="#cite_ref-OStallmann_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-OStallmann_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-OStallmann_8-2">c</a> O. Stallmann: Use of metal complexes in organic dyes and pigments. In: Journal of Chemical Education. 37, 1960, S. 220–230, <a href="https://doi.org/10.1021/ed037p220" class="extiw external" title="doi:10.1021/ed037p220">doi:10.1021/ed037p220</a>.

</li>

<li id="cite_note-CGGiebel-9"><a href="#cite_ref-CGGiebel_9-0">↑</a> C. G. Giebel (Hrsg.): Zeitschrift für die Gesammten Naturwissenschaften. Dritte Folge, 1877, Band I. Verlag von Wiegandt, Hempel und Parey, Berlin, S. 302–307.

</li>

<li id="cite_note-NWelsch-10"><a href="#cite_ref-NWelsch_10-0">↑</a> Norbert Welsch, Claus Christian Liebmann: Farben: Natur, Technik, Kunst. Springer Verlag, Berlin, 2018, ISBN 978-3-662-56624-4, S. 146.

</li>

<li id="cite_note-LFFieser-11"><a href="#cite_ref-LFFieser_11-0">↑</a> Louis F. Fieser: The discovery of synthetic alizarin. In: <a href="Journal_of_Chemical_Education" title="Journal of Chemical Education">Journal of Chemical Education</a>. 7, 1930, S. 2609, <a href="https://doi.org/10.1021/ed007p2609" class="extiw external" title="doi:10.1021/ed007p2609">doi:10.1021/ed007p2609</a>.

</li>

<li id="cite_note-JWisniak-12"><a href="#cite_ref-JWisniak_12-0">↑</a> Jaime Wisniak: Pierre-Jean Robiquet. In: Educación Química. 24, 2013, S. 139–149, <a href="https://doi.org/10.1016/S0187-893X(13)72507-2" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0187-893X(13)72507-2">doi:10.1016/S0187-893X(13)72507-2</a>.

</li>

<li id="cite_note-Colin1-13"><a href="#cite_ref-Colin1_13-0">↑</a> P.-J. Colin; J.-J. Robiquet: in <a href="Journal_f%C3%BCr_praktische_Chemie" title="Journal für praktische Chemie">J. Prakt. Chem.</a> 14 (1826) 407.

</li>

<li id="cite_note-Colin2-14"><a href="#cite_ref-Colin2_14-0">↑</a> P.-J. Colin; J.-J. Robiquet: in <a href="Ann._Chim._Phys." class="mw-redirect" title="Ann. Chim. Phys.">Ann. Chim. Phys.</a> 34 (1826) 225.

</li>

<li id="cite_note-WKarrer-15"><a href="#cite_ref-WKarrer_15-0">↑</a> W. Karrer: Anthrachinone (incl. Anthrone u. Anthranole). In: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Chemische Reihe, Vol 12., 1976, Birkhäuser, Basel, <a href="https://doi.org/10.1007/978-3-0348-5142-8_14" class="extiw external" title="doi:10.1007/978-3-0348-5142-8 14">doi:10.1007/978-3-0348-5142-8_14</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <cite style="font-style:italic">Alizarīn</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Meyers_Konversations-Lexikon" title="Meyers Konversations-Lexikon">Meyers Großes Konversations-Lexikon</a></cite>. 6. Auflage. Band 1: A–Astigmatismus. Bibliographisches Institut, Leipzig / Wien 1905, S. 332–333 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.zeno.org/nid/20006212042">Digitalisat.</a> <a href="Zeno.org" title="Zeno.org">zeno.org</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alizarin&rft.atitle=Alizar%C4%ABn&rft.btitle=Meyers+Gro%C3%9Fes+Konversations-Lexikon&rft.date=1905&rft.edition=6.&rft.genre=book&rft.pages=332-333&rft.place=Leipzig+%2F+Wien&rft.pub=Bibliographisches+Institut&rft.volume=Band+1%3A+A-Astigmatismus" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Dict-17"><a href="#cite_ref-Dict_17-0">↑</a> Dictionary.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://dictionary.reference.com/browse/alizarin">alizarin</a> bei Dictionary.com Unabridged (v 1.1). Random House, Inc.

</li>

<li id="cite_note-CGraebe2-18"><a href="#cite_ref-CGraebe2_18-0">↑</a> C. Graebe, C. Liebermann: <cite style="font-style:italic">Ueber Alizarin und Anthracen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. Band 1, Nr. 1, Januar 1868, S. 49, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.18680010120">10.1002/cber.18680010120</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alizarin&rft.atitle=Ueber+Alizarin+und+Anthracen&rft.au=C.+Graebe%2C+C.+Liebermann&rft.date=1868-01&rft.doi=10.1002%2Fcber.18680010120&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=49&rft.volume=1" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-GNagendrappa-19">↑ <a href="#cite_ref-GNagendrappa_19-0">a</a> <a href="#cite_ref-GNagendrappa_19-1">b</a> <a href="#cite_ref-GNagendrappa_19-2">c</a> <a href="#cite_ref-GNagendrappa_19-3">d</a> Gopalpur Nagendrappa: Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer. In: <a href="Resonance_%E2%80%93_Journal_of_Science_Education" title="Resonance – Journal of Science Education">Resonance</a>. 19.6, 2014, S. 489–522, <a href="https://doi.org/10.1007/s12045-014-0055-5" class="extiw external" title="doi:10.1007/s12045-014-0055-5">doi:10.1007/s12045-014-0055-5</a>.

</li>

<li id="cite_note-JBrönner-20"><a href="#cite_ref-JBrönner_20-0">↑</a> J. Brönner, H. Gutzkow: XXV. Verfahren zur Darstellung von Anthracen aus dem Pech von Steinkohlentheer, und zur Darstellung von Farbstoffen aus Anthracen. In: <a href="Polytechnisches_Journal" title="Polytechnisches Journal">Polytechnisches Journal</a>, 1871, Band 201, Nr. CXXV., S. 545–546. Bayerisches Patent vom 29. September 1869 und 26. Januar 1870.

</li>

<li id="cite_note-WAbelshauser-21"><a href="#cite_ref-WAbelshauser_21-0">↑</a> <a href="Werner_Abelshauser" title="Werner Abelshauser">Werner Abelshauser</a> (Hrsg.): Die BASF – Eine Unternehmensgeschichte. C. H. Beck Verlag, München 2002, ISBN 3-406-49526-5.

</li>

<li id="cite_note-RChenciner-22"><a href="#cite_ref-RChenciner_22-0">↑</a> Robert Chenciner: Madder Red: A History of Luxury and Trade. Routledge Curzon, London, New York, ISBN 0-203-40043-7, S. 341.

</li>

<li id="cite_note-SPSadtler-23"><a href="#cite_ref-SPSadtler_23-0">↑</a> S.P. Sadtler: A hand-book of industrial organic chemistry. J. B. Lippincott Comp., 1891, S. 418.

</li>

<li id="cite_note-WHerbst-24"><a href="#cite_ref-WHerbst_24-0">↑</a> Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente: Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH, Weinheim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo, 2009, ISBN 3-527-28744-2, S. 511–512.

</li>

<li id="cite_note-KGGilbert-25"><a href="#cite_ref-KGGilbert_25-0">↑</a> K. G. Gilbert (nee Stoker), D. T. Cooke: Dyes from plants: Past usage, present understanding and potential. In: Plant Growth Regulation, 34, 2001, S. 57–69, <a href="https://doi.org/10.1023/A:1013374618870" class="extiw external" title="doi:10.1023/A:1013374618870">doi:10.1023/A:1013374618870</a>.

</li>

<li id="cite_note-EJTiedermann-26"><a href="#cite_ref-EJTiedermann_26-0">↑</a> E. J. Tiedemann, Y. Yang: Fiber-Safe Extraction of Red Mordant Dyes from Hair Fibers. In: Journal of the American Institute for Conservation (JAIC), 34, Nr. 3, 1995, S. 195–206, <a href="https://doi.org/10.2307/3179540" class="extiw external" title="doi:10.2307/3179540">doi:10.2307/3179540</a>.

</li>

<li id="cite_note-BSchaefer-27"><a href="#cite_ref-BSchaefer_27-0">↑</a> Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry. Springer, Heidelberg, New York, Dordrecht, London, ISBN 978-3-642-54460-6, S. 16; 36–44.

</li>

<li id="cite_note-MCWhiting-28">↑ <a href="#cite_ref-MCWhiting_28-0">a</a> <a href="#cite_ref-MCWhiting_28-1">b</a> Mark C. Whiting: Die Farbstoffe in frühen Orientteppichen. In: <a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a>. 15, 1981, S. 179–189, <a href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19810150603" class="extiw external" title="doi:10.1002/ciuz.19810150603">doi:10.1002/ciuz.19810150603</a>.

</li>

<li id="cite_note-Leistner1-29"><a href="#cite_ref-Leistner1_29-0">↑</a> Eckhard Leistner: <cite style="font-style:italic">Mode of incorporation of precursors into alizarin (1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytochemistry</cite>. Band 12, Nr. 2, Februar 1973, S. 337–345, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0031-9422%2873%2980015-9">10.1016/0031-9422(73)80015-9</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alizarin&rft.atitle=Mode+of+incorporation+of+precursors+into+alizarin+%281%2C2-dihydroxy-9%2C10-anthraquinone%29&rft.au=Eckhard+Leistner&rft.date=1973-02&rft.doi=10.1016%2F0031-9422%2873%2980015-9&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.pages=337-345&rft.volume=12" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Leistner2-30"><a href="#cite_ref-Leistner2_30-0">↑</a> Eckhard Leistner: <cite style="font-style:italic">Biosynthesis of morindone and alizarin in intact plants and cell suspension cultures of Morinda citrifolia</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytochemistry</cite>. Band 12, Nr. 7, Juli 1973, S. 1669–1674, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0031-9422%2873%2980385-1">10.1016/0031-9422(73)80385-1</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alizarin&rft.atitle=Biosynthesis+of+morindone+and+alizarin+in+intact+plants+and+cell+suspension+cultures+of+Morinda+citrifolia&rft.au=Eckhard+Leistner&rft.date=1973-07&rft.doi=10.1016%2F0031-9422%2873%2980385-1&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.pages=1669-1674&rft.volume=12" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-AG-31"><a href="#cite_ref-AG_31-0">↑</a> Autorengemeinschaft: <a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a>, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig, Berlin, Heidelberg, 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 383.

</li>

<li id="cite_note-CGraebe-32"><a href="#cite_ref-CGraebe_32-0">↑</a> Carl Graebe, Carl Liebermann: Das künstliche Alizarin. Vieweg und Sohn, Braunschweig, 1876, S. 8.

</li>

<li id="cite_note-CGraebe1-33"><a href="#cite_ref-CGraebe1_33-0">↑</a> C. Graebe, C. Liebermann: Ueber künstliches Alizarin. In: <a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a>. 2, 1869, S. 332–334, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.186900201141" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.186900201141">doi:10.1002/cber.186900201141</a>.

</li>

<li id="cite_note-HCaro-34"><a href="#cite_ref-HCaro_34-0">↑</a> H. Caro, C. Graebe, C. Liebermann: Ueber Fabrikation von künstlichem Alizarin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3, 1870, S. 359–360, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.187000301122" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.187000301122">doi:10.1002/cber.187000301122</a>.

</li>

<li id="cite_note-BaeyerCaro-35"><a href="#cite_ref-BaeyerCaro_35-0">↑</a> Adolf Baeyer, Heinrich Caro: <cite style="font-style:italic">Synthese von Anthrachinonabkömmlingen aus Benzolderivaten und Phtalsäure</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. Band 7, Nr. 2, Juli 1874, S. 968, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.18740070206">10.1002/cber.18740070206</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alizarin&rft.atitle=Synthese+von+Anthrachinonabk%C3%B6mmlingen+aus+Benzolderivaten+und+Phtals%C3%A4ure&rft.au=Adolf+Baeyer%2C+Heinrich+Caro&rft.date=1874-07&rft.doi=10.1002%2Fcber.18740070206&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=968&rft.volume=7" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CLiebermann2-36"><a href="#cite_ref-CLiebermann2_36-0">↑</a> C. Liebermann: Ueber ein neues Dioxyanthrachinon, das Hystazarin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 21, 1888, S. 2501–2502, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.18880210252" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.18880210252">doi:10.1002/cber.18880210252</a>.

</li>

<li id="cite_note-MTanaka-37"><a href="#cite_ref-MTanaka_37-0">↑</a> Munenari Tanaka: Eine Neue Synthese Von Alizarin. In: Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan. 3, 2014, S. 17–20, <a href="https://doi.org/10.1080/03758397.1927.10856809" class="extiw external" title="doi:10.1080/03758397.1927.10856809">doi:10.1080/03758397.1927.10856809</a>.

</li>

<li id="cite_note-Info-38"><a href="#cite_ref-Info_38-0">↑</a> PubChem Datenbank <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6293">6293</a>

</li>

<li id="cite_note-MKCyranski-39">↑ <a href="#cite_ref-MKCyranski_39-0">a</a> <a href="#cite_ref-MKCyranski_39-1">b</a> <a href="#cite_ref-MKCyranski_39-2">c</a> Michał K. Cyrański u. a.: On two alizarin polymorphs. In: CrystEngComm. 14, 2012, S. 3667–3676, <a href="https://doi.org/10.1039/c2ce06063a" class="extiw external" title="doi:10.1039/c2ce06063a">doi:10.1039/c2ce06063a</a>.

</li>

<li id="cite_note-WHPerkin-40"><a href="#cite_ref-WHPerkin_40-0">↑</a> W. H. Perkin: XXIII.—On acetyl- and nitro-derivatives of alizarin. In: J. Chem. Soc.. 30, 1876, S. 578–581, <a href="https://doi.org/10.1039/JS8763000578" class="extiw external" title="doi:10.1039/JS8763000578">doi:10.1039/JS8763000578</a>.

</li>

<li id="cite_note-LCarta-41"><a href="#cite_ref-LCarta_41-0">↑</a> Luciano Carta, Malgorzata Biczysko, Julien Bloino, Daniele Licari, Vincenzo Barone: Environmental and complexation effects on the structures and spectroscopic signatures of organic pigments relevant to cultural heritage: the case of alizarin and alizarin–Mg(ii)/Al(iii) complexes. In: Physical Chemistry Chemical Physics. 16, 2014, S. 2897–2911,

, <a href="https://doi.org/10.1039/c3cp50499a" class="extiw external" title="doi:10.1039/c3cp50499a">doi:10.1039/c3cp50499a</a>.

</li>

<li id="cite_note-CHWunderlich-42"><a href="#cite_ref-CHWunderlich_42-0">↑</a> Christian-Heinrich Wunderlich, Günter Bergerhoff: Konstitution und Farbe von Alizarin- und Purpurin-Farblacken. In: <a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chemische Berichte</a>. 127, 1994, S. 1185–1190, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.19941270703" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.19941270703">doi:10.1002/cber.19941270703</a>.

</li>

<li id="cite_note-HPuchtler-43">↑ <a href="#cite_ref-HPuchtler_43-0">a</a> <a href="#cite_ref-HPuchtler_43-1">b</a> Holde Puchtler, Susan N. Meloan, Mary S. Terry: On the History and Mechanism of Alizarin and Alizarin Red S Stains for Calcium. In: Journal of Histochemistry & Cytochemistry. 17, 1969, S. 110–124, <a href="https://doi.org/10.1177/17.2.110" class="extiw external" title="doi:10.1177/17.2.110">doi:10.1177/17.2.110</a>.

</li>

<li id="cite_note-CLiebermann1-44"><a href="#cite_ref-CLiebermann1_44-0">↑</a> C. Liebermann, S. T. V. Kostanecki: Ueber die Färbeeigenschaften und die Synthesen der Oxyanthrachinone;. In: <a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a>. 240, 1887, S. 245–304, <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.18872400302" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.18872400302">doi:10.1002/jlac.18872400302</a>.

</li>

<li id="cite_note-CAhn-45"><a href="#cite_ref-CAhn_45-0">↑</a> Cheunsoon Ahn, S. Kay Obendorf: Dyes on Archaeological Textiles: Analyzing Alizarin and Its Degradation Products. In: Textile Research Journal. 74, 2016, S. 949–954, <a href="https://doi.org/10.1177/004051750407401102" class="extiw external" title="doi:10.1177/004051750407401102">doi:10.1177/004051750407401102</a>.

</li>

<li id="cite_note-JCLievens-46"><a href="#cite_ref-JCLievens_46-0">↑</a> J.-C. Lievens u. a.: Characterization of Striatal Lesions Produced by Glutamate Uptake Alteration: Cell Death, Reactive Gliosis, and Changes in GLT1 and GADD45 mRNAExpression. In: <a href="Glia" class="mw-redirect" title="Glia">Glia</a>, 29, 2000, S. 222–232, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10642749?dopt=Abstract">PMID 10642749</a>.

</li>

<li id="cite_note-PKaur-47"><a href="#cite_ref-PKaur_47-0">↑</a> Prabhjit Kaur u. a.: Modulatory role of alizarin from Rubia cordifolia L. against genotoxicity of mutagens. In: <a href="Food_and_Chemical_Toxicology" title="Food and Chemical Toxicology">Food and Chemical Toxicology</a>. 48.1, 2010, <a href="https://doi.org/10.1016/j.fct.2009.10.019" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.fct.2009.10.019">doi:10.1016/j.fct.2009.10.019</a>.

</li>

<li id="cite_note-ecle-48"><a href="#cite_ref-ecle_48-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eclecticlight.co/2018/03/29/pigment-crimson-madder-and-alizarin/">Pigment: Crimson, Madder and Alizarin</a>. (abgerufen am 15. Februar 2021).

</li>

<li id="cite_note-AAEnsafi-49"><a href="#cite_ref-AAEnsafi_49-0">↑</a> Ali A. Ensafi, A. Kazemzadeh: Optical pH Sensor Based on Chemical Modification of Polymer Film. In: <a href="Microchemical_Journal" title="Microchemical Journal">Microchemical Journal</a>, 63, 1999, S. 381–388.

</li>

<li id="cite_note-OLueger-50"><a href="#cite_ref-OLueger_50-0">↑</a> Otto Lueger: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.zeno.org/nid/20005951771">Lexikon der gesamten Technik und ihrer Hilfswissenschaften</a>, Bd. 1 Stuttgart, Leipzig, 1904, S. 140–142.

</li>

<li id="cite_note-MKrizan-51"><a href="#cite_ref-MKrizan_51-0">↑</a> M. Krizan, J. Nozaki: Anwendung des Alizarins und seiner Derivate zur Molybdänbestimmung. In: <a href="Microchimica_Acta" title="Microchimica Acta">Microchimica Acta</a>. 64, 1975, S. 435–441, <a href="https://doi.org/10.1007/BF01219210" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF01219210">doi:10.1007/BF01219210</a>.

</li>

<li id="cite_note-MSDS-52"><a href="#cite_ref-MSDS_52-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.caymanchem.com/msdss/11676m.pdf">Sicherheitsdatenblatt von Alizarin.</a>

</li>

<li id="cite_note-KInoue-53"><a href="#cite_ref-KInoue_53-0">↑</a> Kaoru Inoue u. a.: Carcinogenic potential of alizarin and rubiadin, components of madder color, in a rat medium-term multi-organ bioassay. In: <a href="Cancer_Science" title="Cancer Science">Cancer Science</a>. 100, 2009, S. 2261–2267, <a href="https://doi.org/10.1111/j.1349-7006.2009.01342.x" class="extiw external" title="doi:10.1111/j.1349-7006.2009.01342.x">doi:10.1111/j.1349-7006.2009.01342.x</a>.

</li>

<li id="cite_note-DSRAhman-54"><a href="#cite_ref-DSRAhman_54-0">↑</a> Dewan S. Rahman, Hirak Chatterjee, Sujit Kumar Ghosh: Excess Surface Energy at the Tips of Gold Nanospikes: From Experiment to Modeling. In: <a href="The_Journal_of_Physical_Chemistry" class="mw-redirect" title="The Journal of Physical Chemistry">The Journal of Physical Chemistry</a> C. 2015, S. 150615143906005, <a href="https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.5b03944" class="extiw external" title="doi:10.1021/acs.jpcc.5b03944">doi:10.1021/acs.jpcc.5b03944</a>.

</li>

<li id="cite_note-IPetroviciu-55"><a href="#cite_ref-IPetroviciu_55-0">↑</a> Irina Petroviciu, Florin Albu, Andrei Medvedovici: LC/MS and LC/MS/MS based protocol for identification of dyes in historic textiles. In: Microchemical Journal. 95, 2010, S. 247–254, <a href="https://doi.org/10.1016/j.microc.2009.12.009" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.microc.2009.12.009">doi:10.1016/j.microc.2009.12.009</a>.

</li>

</ol></div>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4324617-5">4324617-5</a> </div>

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